Trifluormethaansulfonzuur

Trifluormethaansulfonzuur, ook bekend als trifluormethaansulfonzuur, TFMS, TFSA, HOTf of TfOH, een sulfonzuur met de chemische formule CF3SO3H. Het is een van de sterkste zuren. Triflinezuur wordt vooral gebruikt voor onderzoek als een katalysator voor de verestering.

Properties

Triflinezuur is een hygroscopische, kleurloze vloeistof bij kamertemperatuur. Het is oplosbaar in polaire oplosmiddelen zoals DMF, DMSO, acetonitril en dimethylsulfon. Toevoeging van triflinezuur polaire oplosmiddelen kan echter wel gevaarlijk exotherm.

Met een Ka = 1 × 10 triflinezuur kwalificeert als een superzuur. Het dankt vele van de nuttige eigenschappen zijn hoge thermische en chemische stabiliteit. Zowel het zuur en de geconjugeerde base CF3SO-
3, bekend als triflaat, bestand tegen oxidatie / reductie reacties, terwijl veel sterke zuren zijn oxiderende, bv HClO4 en HNO3. Verder bevelen zijn gebruik, triflinezuur niet sulfonaat substraten, die een probleem met zwavelzuur, fluorsulfonzuur, en chloorsulfonzuur zijn. Hieronder is een prototypische sulfonering, die HOTf niet ondergaan:

Triflinezuur dampen in vochtige lucht en vormt een stabiele vaste monohydraat, CF3SO3H · H2O, smeltpunt 34 ° C.

Gezondheid Voorzorgsmaatregelen

Trifluormethaansulfonzuur is een van de sterkste zuren bekend. Op contact met de ogen veroorzaakt ernstige brandwonden oog en kan blindheid veroorzaken. Bij contact met de huid veroorzaakt ernstige brandwonden met vertraagde weefsel vernietiging. Op inademing veroorzaakt fatale spasmen, ontsteking en oedeem.

Syntheses

Trifluormethaansulfonzuur werd eerst gesynthetiseerd in 1954 door Haszeldine en Kidd volgens de reactie:

Trifluormethaansulfonzuur wordt industrieel geproduceerd door elektrochemische fluorering methaansulfonzuur:

De resulterende CF3SO2F wordt gehydrolyseerd en het verkregen triflaat zout preprotonated. Als alternatief, trifluormethaansulfonzuur ontstaat door oxidatie van trifluoromethylsulfenyl chloride:

Triflinezuur wordt door destillatie uit triflinezuuranhydride gezuiverd.

Toepassingen

In het laboratorium, triflinezuur is nuttig bij protonations omdat de geconjugeerde base van triflinezuur niet-nucleofiele. Het wordt ook gebruikt als een zuur titrant in niet-waterig zuur-base titratie omdat het zich gedraagt ​​als een sterk zuur in vele oplosmiddelen waarin voorkomende minerale zuren slechts matig sterk.

Zoutvorming

Trifluormethaansulfonzuur exotherm reageert met metalen carbonaten en hydroxiden. Illustratief is de synthese van Cu2.

Chlorideliganden kunnen worden omgezet in de overeenkomstige triflaten:

Deze omzetting wordt uitgevoerd in keurige HOTf bij 100 ° C, gevolgd door precipitatie van het zout door de toevoeging van ether.

Organische reacties

Triflinezuur reageert met acylhalogeniden gemengde anhydriden triflaat, die sterk acyleringsmiddelen, bijvoorbeeld zijn geef in Friedel-Crafts reacties.

Triflinezuur katalyseert de omzetting van aromatische verbindingen met sulfonylchloriden, vermoedelijk ook via de tussenkomst van een gemengd anhydride van het sulfonzuur.

Triflinezuur bevordert andere Friedel-Crafts-achtige reacties zoals het kraken van alkanen en alkylering van alkenen, die zeer belangrijk voor de petroleumindustrie zijn. Deze triflinezuur afgeleide katalysatoren zijn zeer effectief bij het isomeriseren van onvertakte of licht vertakte koolwaterstoffen kan verhogen octaangehalte van een bepaalde aardolie gebaseerde brandstof.

Triflinezuur reageert exotherm met alcoholen tot esters en alkenen te produceren.

(0)
(0)
Commentaren - 0
Geen commentaar

Voeg een reactie

smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile smile smile smile smile
smile smile smile smile
Tekens over: 3000
captcha